反論たくさんきそうなタイトルにしてしまいましたがあえて言いましょう。
おしゃれとは悪いことです。　この結論に対して肉付けをしていきましょうか
小さいころプリキュアが可愛い（おしゃれ）と思ったことでしょう
年代によってはそれがセーラームーンだったりするかもしれません

今はそれらをオシャレとおもいますか？
思いませんよね。　むしろダサい。あんな恰好できない。っていう人のほうが多いことでしょう。
大人になるにつれていろいろな情報が与えれらて来て、見飽きたものに対して否定的になり、
新しいものをなるべくオシャレと思い込む習性があるのではないでしょうか。
そう言った感覚からお茶みたいなわけのわからない緑色をキレイと感じたり　妙な奇抜な服がおっしゃれ～と感じる→いわゆる一周回ってオシャレ、という境地ですよね。

この服装どうでしょうか。　割とオシャレと感じる人も多いのかもしれません。
ですが余計な情報を与えられていない、純粋な子供が見たときにどう思いますか？？
おそらくダサい　変な色　わけわかんない　というんじゃないでしょうか。（未検証ですが

おしゃれとは結論ひとそれぞれということにはってしまいますが、少し具体的な定義を与えるならば
その人が生きる特定コミュニティの中でなるべく万人うけするセンスのことを指すのだと思います。
だから宇宙人は裸ですし、子供はプリキュアがオシャレと思うわけです。　逆にパリコレではわっけのわからない恰好で誰が一番目立っちゃうでSHOWみたいなお祭りをやっちゃうわけです。

↑私にはこんなのがオシャレなんて理解できません。　でも彼らはパリコレ奇をてらう選手権という特定コミュニティで生きているのでそれがオシャレと感じるのだと思います。

ちょっと長くなりましたが、ライブチャットで自分の思うオシャレと相手が思うオシャレはかけ離れていることが多いのです。
ある程度人気のあるチャトレさんはいわゆるリア充でモテる勝ち組気味な女性。対して、来るお客さんはリアルではモテないひとであることが確定しているのですから大きくコミュニティは違うわけで
おしゃれの価値観は確実に大きくズレるのです。
そのズレを考え、自分のセンスを問う場所ではなく、相手の好みを予想し、統計から研究してビジネスと割り切って自分の感覚とは違う服装で臨むべきなのです。

ですので結論を修正します。
あなたの思うおしゃれはチャットレディ界においては悪い結果をもたらす可能性が高いので悪いことかもしれません。　私生活ではどうぞ自分の思うオシャレを追求していきましょう。